Non conosciamo la data e il luogo della realizzazione dell’icona della Madonna di Fileremo e neppure il nome dell’autore, visto che la pratica di porre la firma sulle proprie opere risale solo ai secoli successivi e che solo in tempi moderni, a cominciare dal rinascimento, gli artisti cominciarono ad essere ritenuti come uomini ispirati e dotati di particolari talenti e ritenuti dei geni. Nel Medioevo gli artisti, in gran parte monaci, si consideravano come umili servi di Dio che operavano per la sua gloria, sperando in una ricompensa nei cieli e non aspiravano alla fama e alla ricchezza terrena, ritenute beni effimeri. Il primo documento scritto che menziona l’icona della Madonna di Fileremo risale appena alla fine del XIV secolo, quando il suo culto era già molto sviluppato a Rodi. Dunque, per quanto riguarda la sua storia precedente possiamo affidarci solo a documenti posteriori, tradizioni e leggende, spesso popolari.
Secondo una Bolla Magistrale dell’Ordine Gerosolimitano di San Giovanni del 1497 l’icona sarebbe stata dipinta prima o durante l’epoca dell’iconoclastia (VIII-IX), visto che è riuscita a salvarsi dalla furia dei distruttori delle sacre immagini scatenata dall’imperatore bizantino Leone l’Eretico (717-741). Secondo un’altra leggenda, l’icona sarebbe stata addirittura dipinta da S. Luca e benedetta dalla stessa Madre di Dio. Intorno al 46 fu portata ad Antiochia, patria di S. Luca, e poi a Gerusalemme. Verso il 430 fu trasportata a Costantinopoli (nella chiesa di Blacherne) e nel 626 salvò la città dai Persiani (qui si ha una confusione tra l’Icona del Fileremo e la celebre Hodigitria patrona di Costantinopoli).